
Bertahun-tahun kemudian di anime, Obito menyerang konvoi Daimyō Api dalam perjalanan ke Konoha, menempatkan semua orang dalam genjutsu dan membunuh Tenma Izumo, tapi dengan cepat mundur setelah merasakan Kakashi mendekat.[25] Bertahun-tahun kemudian, di klan Uchiha, sebagai akibat ketidakadilan yang mereka terima, mulai merencanakan sebuah kudeta. Obito kembali ke desa dengan tujuan memperburuk konflik, namun ditemukan oleh Itachi Uchiha. Percaya Obito adalah Madara, Itachi meminta bantuannya untuk memusnahkan klan Uchiha, membalas dendam terhadap Uchiha atas perlakuan mereka terhadap Madara beberapa dekade sebelumnya dengan imbalan persetujuan Obito untuk menjauhi desa.[26] Obito menerima dan menawarkan Itachi posisi di Akatsuki. Di anime, pada malam pembantaian, dia membantai Pasukan Polisi Militer Konoha dan membunuh Izumi Uchiha. Setelah itu, ia mengumpulkan beberapa mayat Uchiha untuk mengambil Sharingan mereka untuk digunakan sendiri.[27] Dia juga bertemu Danzō sekitar waktu ini, untuk alasan yang tidak diketahui.[28] Setelah serangan tersebut, ia memotong rambutnya dan membawa Itachi ke organisasinya. Setelah kematian Rin, tekad dan idealisme Obito hancur berantakan. Dia menjadi lebih tenang dan fokus, tidak lagi peduli dengan desanya, teman-temannya, atau bahkan namanya, semuanya adalah bagian dunia sengsara yang tidak berharga yang telah memaksa Rin untuk mati ditangan orang yang dicintainya.[21] Komitmen satu-satunya adalah Rencana Mata Bulan Madara dan dunia damai baru yang akan diciptakannya; Setiap kejahatan adalah kejahatan yang diperlukan, setiap pembunuhan adalah pengorbanan untuk kebaikan yang lebih besar dan kehidupan yang akan dipulihkan di dunia baru. Dia rela mengorbankan dirinya untuk rencananya dan, lebih sering lagi, sekutunya, membuangnya ketika sudah tidak dibutuhkan. Seperti Madara sebelum dia, Obito akan mendapatkan sekutu dengan menggerogoti kegelapan di dalam hati mereka dan memanipulasinya, entah dengan secara halus merusak tujuan mereka sendiri atau dengan menunjukkan kesamaan kepercayaan mereka. Hal ini dilihat dari keberadaan Akatsuki, anggota-anggotanya yang sangat berbeda bekerja sama karena mereka percaya bahwa organisasi tersebut akan meneruskan tujuan mereka sendiri; Sebenarnya, mereka hanyalah alat yang digunakan Obito untuk meneruskan agendanya sendiri. Terlepas dari betapa berbedanya kepribadian Obito saat dewasa, rasanya pada tingkat dasar sangat mirip dengan kepribadiannya saat masih kecil. Obito melihat tindakannya setara dengan Hokage; Dimana Hokage melakukan apa yang terbaik untuk desa, Obito merasa dia melakukan yang terbaik untuk dunia.[31] Meskipun Rin tetap hadir dalam pikirannya, Kakashi dan Minato juga hadir dalam mimpinya tentang dunia baru, dan ini adalah harapan untuk menyatukan kembali tim mereka dalam keadaan bahagia yang memotivasi dia.[32] Kakashi berteori bahwa inilah konflik antara masa lalunya dan masa kini yang membentuk siapa Obito, terutama dalam peristiwa menjelang dan setelah pecahnya Perang Dunia Shinobi Keempat; Dia menjadi semakin tergesa-gesa dengan rencananya, pertama-tama memindahkan Akatsuki dari sebuah organisasi rahasia ke sebuah kekuatan yang secara langsung menantang Lima Negara Besar Shinobi, dan kemudian menghidupkan kembali Ekor-Sepuluh secara dini.[33]
Saat Obito bergulat dengan pikirannya, dia pada waktu yang berbeda menaruh minat khusus pada Sasuke Uchiha dan Naruto Uzumaki. Dengan Sasuke, Obito mulai memantaunya setelah pertemuan pertama mereka, meski dia menghindari kontak lebih jauh karena takut memprovokasi saudara Sasuke, Itachi. Setelah kematian Itachi, dia mendekati Sasuke dan membawanya ke dalam kepercayaan dirinya, kemudian berkomentar bahwa hilangnya lima anggota Akatsuki layak untuk mendapatkan kesetiaan Sasuke. Meskipun Obito menyatakan beberapa kali bahwa ia melihat Sasuke sebagai tidak lebih dari pion sekali pakai, namun dia terus mengawasinya, campur tangan setiap kali Sasuke berada dalam bahaya dan selalu senang dengan tanda-tanda Sharingan yang terus membaik dan kesetiaan yang tumbuh dari semua sekutu lainnya.[34] Di satu sisi, dia melihat Sasuke sebagai jenis orang yang dia coba. Dengan Naruto, bagaimanapun, dia melihat dirinya yang dulu: mimpi menjadi Hokage dan dedikasi kepada teman-temannya.[35] Karena kesamaan ini, Obito menjadi terpaku pada Naruto, berharap bisa menunjukkan kepercayaan dan keterkejutannya di dunia sehingga dia bisa sampai pada pandangan Obito. Saat Naruto menolak, Obito menjadi semakin marah dan bertekad untuk menghilangkan Naruto dan mimpinya sehingga ia bisa mengubur sisa-sisa terakhir Obito yang dulu.
Melalui ketidakmampuannya untuk mengalahkan kehendak Naruto, Obito mulai mengerti bahwa cara berpikir Naruto benar selama ini. Terlebih lagi, dia menyadari alasan keinginannya yang bertentangan: dia telah berbohong pada dirinya sendiri tentang dedikasinya pada Rencana Mata Bulan dengan menekan Obito yang dulu jauh di dalam. Persona yang memproyeksikannya sebagai seseorang tanpa perasaan atau hati adalah topeng yang Obito kenakan untuk melepaskan diri dari kebenaran realitas yang menyakitkan. Ketika Naruto dan sekutu-sekutunya mengalahkan Obito, kebohongannya hancur, menyebabkan kepribadian aslinya muncul. Obito merasa bersalah atas tindakannya dan menyatakan dirinya tidak pantas melihat Rin di akhirat. Dia menghabiskan sisa hidupnya menentang Rencana Mata Bulan dan Madara, dan ingin mempertahankan dunia seperti apa adanya. Percaya Naruto sangat penting untuk menyelamatkan dunia, Obito akhirnya memberikan hidupnya untuk melindungi Naruto dan timnya. Keyakinan barunya bahkan memungkinkannya untuk segera kembali dari kematian tidak hanya untuk meyakinkan kemenangan Naruto, tapi juga untuk menebus kesalahan dengan Kakashi untuk terakhir kali sebelum benar-benar berangkat ke alam baka.
Sementara mengasumsikan persona "Tobi", Obito memainkan peran sebagai orang idiot penuh kebahagiaan dan selalu beruntung yang mengganggu sebagian besar anggota Akatsuki. Deidara, khususnya, mudah diprovokasi oleh kesia-siaan dan kurangnya respek, sering membalas dendam dengan kekerasan komikal. Kisame, di sisi lain, menghargai kemampuan Tobi untuk mencerahkan sebuah organisasi yang suram seperti rumah mereka.[36] Anime menunjukkan bahwa Tobi tampaknya menyukai dango,[37] dan terus bertindak seperti orang bodoh bahkan ketika tidak ada orang lain di sekitar.[38] Setelah pertemuan pertama Sasuke, Obito meninggalkan personel Tobi — kecuali selama pertemuan singkat dengan ninja Konoha. Sebagai "Tobi", Obito akan menonaktifkan Sharingannya untuk mencegah kecurigaan kapanpun dia tidak membutuhkannya.[39] Bahkan tanpa persona Tobi, Obito telah mengembangkan selera humor yang mengerikan, kadang membuat lelucon jahat.
Sebagai seorang anak, Obito memiliki mata hitam dan rambut pendek runcing dan hitam. Dia mengenakan seragam biru lengan panjang dan jaket biru dengan kerah dan hiasan oranye. Jaket itu diikat ke bagian bajunya dengan dua kancing di kerah dan ada lambang klan Uchiha di bagian belakang. Dia juga mengenakan sabuk putih, sandal shinobi, pelindung dahi Konoha standar biru tua, dan sepasang kacamata dengan lensa oranye yang terhubung ke pelindung telinga. Bagian kanan wajahnya dibiarkan sangat terluka setelah kejadian di Kusagakure, menyerupai keriput, sementara separuh kanan tubuhnya yang hancur dan lengan kanannya telah digantikan oleh sesuatu dari Zetsu Putih, yang memiliki warna lebih terang dari tubuhnya. Rambutnya tumbuh lebih pajang selama rehabilitasinya, dan dia akan berulang kali menumbuhkannya dan memotongnya selama bertahun-tahun.
Obito mengenakan berbagai topeng yang berbeda selama bertahun-tahun untuk menyembunyikan identitasnya saat dia berinteraksi dengan orang lain. Selama Serangan Ekor Sembilan di Konoha dan selama beberapa tahun setelahnya dia mengenakan topeng dengan api hitam (berwarna oranye dan kuning pada waktu yang berbeda di anime). Pada saat Bagian II dimulai, dia mengenakan topeng oranye dengan pola spiral yang terfokus di sekitar mata kanannya, mirip dengan wajah Tobi. Setelah masker ini dihancurkan oleh Konan, ia mulai mengenakan topeng putih dengan warna ungu yang menutupi seluruh bagian atas kepalanya. Desain topeng menyerupai kombinasi Sharingan dan Rinnegan, terdiri dari pola riak dengan tiga tomoe di sekitar tengahnya, dua di antaranya berfungsi sebagai lubang mata topeng. Dia mengklaim bahwa topeng baru ini telah dirancang khusus untuk pertempuran, membuatnya sangat tahan lama.[40] Topeng ini hancur oleh Naruto.